> イタリアから日本の往復チケットを購入し、旅行中イタリア、ポルトガルの往復チケットの方が料金が安くなりそうです。
そうですか?
買い方次第な気もしますが、条件にもよりますから、それ以上のコメントは控えます。
> ポルトガルからイタリアに入る際には、イタリアに出国せず...(中略)...その先は、航空会社が違うのですが、一度荷物はピックアップしてからまた、搭乗手続きをするようになりますか。また、手続きの仕方など教えてください。
ポルトガル〜イタリア間は航空会社側でIDチェックはしますが、国内線扱いです。次のご利用便の到着地が仮に日本だとするならば、出国はポルトガルではなくイタリアです。(→「シェンゲン協定」)
別発券の荷物を通しで送れるかピックアップが必要かどうかは、ご利用航空会社間のAgreementによります(アライアンスやコードシェアとは別の話です)ので、一概に可否のコメントはできないですね。
通しで荷物を送れる場合は、最初の空港で荷物を預ける際に別発券のチケットも提示し、最終地まで表示されたタグをつけてもらいチェックインします。その後、経由地の空港でタグナンバー(荷物の情報)を入力してもらいます。座席に関して先にwebチェックインをされていても、タグナンバーを入れないと荷物は止まったままになる可能性があります。
そもそも論として、手荷物トラブルの多いイタリアの空港でイレギュラーな対応を求めるのは避けるべきです。そうでなくても、別発券でロストバゲージに遭うと荷物の搜索は通常より難しくなります。時間があるなら、一旦ピックアップされてチェックインしなおすほうが無難です。
TAPポルトガル航空関連については最近↓のようなニュースもありますが、基本的には、ブラジル人乗客の比率が高いヨーロッパの標準的な航空会社です。
https://headlines.yahoo.co.jp/hl?a=20180324-00000138-jij-eurp