海外先から他国への旅行の可否

イタリア・ポルトガルはシェンゲン協定内なので、イタリアで入国審査後ポルトガルへの移動は国内扱いになります。ポルトガルからイタリアに戻る時には荷物のピックアップが必要で、出国審査後に日本に帰国することになります。

> イタリアから日本の往復チケットを購入し、旅行中イタリア、ポルトガルの往復チケットの方が料金が安くなりそうです。

そうですか？
買い方次第な気もしますが、条件にもよりますから、それ以上のコメントは控えます。

> ポルトガルからイタリアに入る際には、イタリアに出国せず...（中略）...その先は、航空会社が違うのですが、一度荷物はピックアップしてからまた、搭乗手続きをするようになりますか。また、手続きの仕方など教えてください。

ポルトガル〜イタリア間は航空会社側でIDチェックはしますが、国内線扱いです。次のご利用便の到着地が仮に日本だとするならば、出国はポルトガルではなくイタリアです。（→「シェンゲン協定」）

別発券の荷物を通しで送れるかピックアップが必要かどうかは、ご利用航空会社間のAgreementによります（アライアンスやコードシェアとは別の話です）ので、一概に可否のコメントはできないですね。

通しで荷物を送れる場合は、最初の空港で荷物を預ける際に別発券のチケットも提示し、最終地まで表示されたタグをつけてもらいチェックインします。その後、経由地の空港でタグナンバー（荷物の情報）を入力してもらいます。座席に関して先にwebチェックインをされていても、タグナンバーを入れないと荷物は止まったままになる可能性があります。

そもそも論として、手荷物トラブルの多いイタリアの空港でイレギュラーな対応を求めるのは避けるべきです。そうでなくても、別発券でロストバゲージに遭うと荷物の搜索は通常より難しくなります。時間があるなら、一旦ピックアップされてチェックインしなおすほうが無難です。

TAPポルトガル航空関連については最近↓のようなニュースもありますが、基本的には、ブラジル人乗客の比率が高いヨーロッパの標準的な航空会社です。
https://headlines.yahoo.co.jp/hl?a=20180324-00000138-jij-eurp